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Products 产品详情
产品名称: 原甲酸三乙酯
上市日期:2019-04-15
注:配备整套使用
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产品说明

原甲酸三乙酯,又名三乙氧基甲烷,1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙烷,有刺激性气味的液体,熔沸点不高,与乙醇、乙醚混溶,微溶于水,主要用于用作制备抗疟药氯喹、喹哌及照相药剂、感光材料的原料,也用于合成甲川和花菁染料等。

产品特点

概况

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中文名称:原甲酸三乙酯, 三乙氧基甲烷,1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙烷,原甲酸乙酯。
英文名称:Triethoxy methane,Triethyl orthoformate, 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-Ethane,orthoformic acid, triethyl ester,1,1',1'-(methylidynetris(oxy))tris(ethane) 。 1,1,1-TRIETHOXYMETHANE; AETHON; AKOS BBS-00004276; ETHONE; ETHYL-O-FORMATE; ETHYL ORTHOFORMATE; ORTHOFORMIC ACID TRIETHYL ESTER; TEOF; TRIETHOXYMETHANE; TRIETHYL-O-FORMATE; 1-(Diethoxymethoxy)ethane; 1,1',1'-(Methylidynetris(oxy))tris(ethane); 1,1’,1’-(methylidynetris(oxy))tris(ethane);1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-ethan; 1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-Ethane; Ethane, 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-; Ethane,1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-; Ethyl formate(ortho); Ethylester kyseliny orthomravenci
分子式HC(OC2H5)3
分子量 148.2 [1] 

编号系统

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CAS号:122-51-0
MDL号:MFCD00009230
EINECS号:204-550-4
RTECS号:RM6475000
BRN号:605384 [1] 

物性数据

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1.性状:无色透明液体,有辛辣的气味。
2.熔点(℃):-61
3.沸点(℃):145.9
4.相对密度(水=1):0.89
5.相对蒸气密度(空气=1):5.11
6.饱和蒸气压(kPa):1.33(40.5℃)
7.辛醇/水分配系数:1.2
8.闪点(℃):30(CC);35(OC)
9.引燃温度(℃):180
10.爆炸上限(%):25.1
11.爆炸下限(%):0.7
12.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
13.常温折射率(n25):1.3900
14.气相标准燃烧热(焓):-4405.9
15.气相标准声称热(焓) :-635.3
16.液相标准燃烧热(焓):-4359.90
17.液相标准声称热(焓):-681.32 [1] 

毒理学数据

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1.急性毒性 LD50:7060mg/kg(大鼠经口);20ml(17800mg)/kg(兔经皮)
2.刺激性
家兔经皮:500mg(24h),轻度刺激。
家兔经眼:100mg(24h),中度刺激。 [1] 

分子结构数据

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1、摩尔折射率:39.67
2、摩尔体积:163.5
3、等张比容(90.2K):367.0
4、表面张力(dyne/cm):25.3
5、极化率:15.72 [1] 

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积27.7
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:51.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1 [1]  [2] 

性质与稳定性

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1.对水气很敏感,易燃,具有较强的挥发性和刺激性气味,应该在通风橱中使用。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、水、强酸
4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合 [2] 

贮存方法

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储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [2] 

合成

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1.乙醇钠法:以乙醇钠和氯仿为原料,在60-65℃下反应,生成原甲酸三乙酯粗制品,再经分馏精制得成品。
2.乙醇法:以乙醇和氢氧化钠代替乙醇钠,采用固-液相转移催化法,催化剂为PTC。
3.苯甲酰氯法:以苯甲酰氯、甲酰胺和无水乙醇为原料,在催化剂的作用下,生成原甲酸三乙酯、苯甲酸和氯化铵的混合物,经分离得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
4.在装有80厘米长的回流冷凝器的5升圆底烧瓶中放3升无水乙醇和490克(327毫升,4 .1摩尔)氯仿,烧瓶应放在易用流水冷却的位置。将207克(9克原子)洁净的金属钠切成小坟,使其可以适于从冷凝器中落下,然后在大约两小时内加入溶液中。为了要按这个速度加入金属钠,在加钠的时候必须使烧瓶冷却。当金属钠已完全作用,混合物也已冷至室温时,使用干燥仪器用吸滤法滤去氯化钠,用200毫升无水乙醇洗涤在滤纸上的氧化钠,使洗涤液流入上面得到的滤液中。
  把滤液放在装有80厘米分馏柱的3升烧瓶中,在蒸汽浴或水浴上蒸出过量的氯仿和大部分的乙醇。将馏出物收集在2升吸滤瓶中,吸滤瓶上装有干燥箫,用以隔绝湿气。蒸馏需要5至6小时。在蒸馏巾收回的氯仿和乙醇的混合物重约2000克,可留在下次实验中使用。烧瓶中剩下的液体用倾析法除去少量氛化钠,倒入带有30厘米分镭柱的克氏烧瓶中,常压下蒸馏。85℃以下的馏分主要是乙醇,将共弃去;85-140℃的馏分约100克,其中约含有原甲酸乙醋总产一冠的四分之一。可以把这部分分馏,不过最好是合并在下一次实验的产物中。原甲敌醋在140-146℃之lbj蒸馏出来,重120~140克(27-31%)。
  在第一次实验以后,在收回的氯仿一乙醇混合物中加入400克氯仿相足够的无水乙醉(800-1000毫升),使总体和达到3升。然后和前面一杆加入金属钠。在过量的氯仿和乙醇已从蒸馏柱中蒸馏出来以后,把上次实验的中间部分加进去,然后再进行分馏。这一次实验的产量约为200克45%。 [2]  [1] 

用途

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1.原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。
与醇发生烷基化反应原甲酸三乙酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 。
醛或酮的保护原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 。
甲酰化反应 Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 。
与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 或酮的烯醇盐可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。
2.用于有机合成和用作医药中间体及感光材料。
原甲酸三乙酯是杀螨剂双甲脒和除草剂吡嘧磺隆的中间体,也可用于制抗疟药氯喹、喹哌等药品。
医药原料,是抗疟药物氯喹和喹哌等的合成原料。也用于制高聚物、照相药品、感光材料、防光晕染料、花青染料及合成农药等。 [2]  [3] 

原甲酸三乙酯安全说明书(MSDS)

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危险性概述

【健康危害】口服可引起呼吸困难及软弱。对皮肤无刺激性。
【燃爆危险】本品易燃。其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。

急救措施

【皮肤接触】脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

【危险特性】易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 [3] 

接触控制/个体防护

【工程控制】生产过程密闭,加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
【呼吸系统防护】一般不需要特殊防护,但建议特殊情况下,佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
【眼睛防护】一般不需要特殊防护,高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防静电工作服。
【手防护】戴橡胶耐油手套。
【其他防护】工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 [3] 

原甲酸三乙酯储运特性

【操作注意事项】密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [3] 

安全信息

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危险运输编码:UN 2524 3/PG 3
安全标识:S16S26
危险标识:R10R36

安全术语

S16 Keep away from sources of ignition。远离火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R10 Flammable。易燃。
R36/38 Irritating to eyes and skin。刺激眼睛和皮肤。
R36 Irritating to eyes。刺激眼睛。


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