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Products 产品详情
产品名称: 正己醇
上市日期:2019-04-09
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产品说明
正已醇(英文名称n-Hexyl alcohol )又名1-己醇(1-Hexanol),正戊基甲醇n-Amyl methanol(1-羟基己烷(1-Hydroxyhexane)。属于脂肪伯醇,常温常压下为无色透明液体,具有特殊香味。分子式为C6H14O,结构式为CH3(CH2)5OH。易燃,能与空气形成爆炸混合物。微溶于水,能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低毒,但对皮肤和粘膜刺激作用,主要用途是作为有机溶剂及有机合成原料。
正己醇或其羧酸酯微量存在于柑橘类、浆果等中。茶叶以及香叶油各种薰衣草油、香蕉、苹果、草莓、紫罗兰叶油等的多种精油也都含有。


产品特点

物理性质

【沸点】℃ 157
88(6.67kPa),60(1.33kPa)
【熔点】℃ -44.6
【闪点】℃ 63(开杯)
【密度】g/cm3 0.814
【折光率】nD25 1.4161
【粘度】mPa·s 5.2
【蒸发热】kJ/kg458.6
【熔解热】kJ/kg 150.64
【液相标准燃烧热】kj/mol -3983.37
【比热容】kJ/kg.K 2.09
表面张力】dyne/cm27.9
【临界温度】℃ 452
【临界压力】MPa 3.417
【空气中爆炸限】%(体积) 1.2~7.7
【溶解性能】微溶于水,20℃在水中的溶解度为0.59g/100ml,能与乙醇和乙醚混溶,也可溶于多种有机溶剂。
【稳定性】易燃,能与空气形成爆炸混合物。

化学性质

【CAS登录号】111-27-3
【EINECS登录号】203-852-3
【分子量】102.17
【分子式及结构式】分子式为C6H14O,结构式为CH3(CH2)5OH。
【常见化学反应】正己醇为高级脂肪醇,具有脂肪醇的一般通性,与氯磺酸反应或与发烟硫酸反应生成己基磺酸,再与氢氧化钠中和生成己基磺酸钠,这是有高碳醇制造烷基磺酸性洗涤剂重要途径,反应方程如下:
CH3(CH2)5OH + ClSO3H → CH3(CH2)5OSO3H+HCl
CH3(CH2)5OSO3H + NaOH→CH3(CH2)5OSO3Na + H2O
正己醇与羧酸反应生成羧酸酯,高碳醇生成的酯大多是增塑剂,典型反应如下:
正己醇
正己醇脱水反应生成1-己烯,在适当的氧化催化剂存在下被氧化成高级醛。与环氧乙烷反应生成聚乙氧基己醇,称为醚化反应,工业上可以制造非离子型洗涤剂,反应方程如下:
正己醇
【禁配物】氧化剂、高温明火热源
【聚合危害】

主要用途

(1)可用作分析试剂,也用于医药工业制取防腐剂和安眠药。用作染料、各种橡胶、特殊印刷油墨、油类、天然树脂等的溶剂,硝酸纤维素的助溶剂,还用于增塑料、合成润滑油、香料、医药等的制造。
(2)正己醇在50年前已广泛用于香精的配制,在各类香精的配方中既是配料又是溶剂。主要用于配制椰子和浆果类香精。通常食用香精用0.22~18mg/kg。用作皂用香精、洗涤剂香精、香水香精、膏霜类香精等。
(3)用作溶剂、防腐剂,也用于有机合成。
(4)可用于食品工业,用于烘烤食品、布丁、肉制品。

制造方法

(1) 工业上一般由己酸催化加氢还原而制得。大规模工业生产以乙烯为原料,在三乙基铝催化剂存在下,首先合成三己基铝,三己基铝经氧化得到三己氧基铝,后者水解成正己醇。这是著名的齐格勒(ziegler)法,用以专门合成具有偶数碳的伯醇。三步反应方程式如下:
三乙基铝的合成: 2Al +3H2 + 6C2H4→ 2Al(C2H5)3
链增长反应:Al(C2H5)+ 6C2H→ [C2H5(C2H4)2]3Al
氧化:2[C2H5(C2H4)2]3Al + 3O→ 2[C2H5(C2H4)2O]3Al
水解:2[C2H5(C2H4)2O]3Al + 3H2O→6C2H5(C2H4)2OH +Al2O3
也可以采用正己烷氧化的方法生产,但得到的产品往往都是不同己醇同分异构体的混合物,经蒸馏分离才能得到正己醇。
己醇中常含有其他的醇,分离困难。较好的提纯方法是用对羟基苯甲酸进行酯化,将酯重结晶后,皂化,分去水层,用碳酸钾或硫酸钙干燥,蒸馏,截取正己醇馏分制得。
(2)以己酸乙酯为原料,在无水乙醇中用金属钠进行还原,所得产物为正己醇和乙醇,经精馏分离可得纯品正己醇。
(3)实验室制备可由溴丁烷镁屑反应得到丁基溴化镁,再与环氧乙烷反应得到己醇。在催化剂碘的存在下,使溴丁烷的无水乙醚溶液与镁屑在搅拌下进行反应,反应过程中必须做到回流和无水,控制溴丁烷无水乙醚滴加速度,使反应液不断沸腾,待滴加完毕后,通入环氧乙烷,冷却状态下,控制通入速度,以维持反应温度在10℃。通入完毕后,停止冷却,使反应体系温度略为升高,以产生轻微沸腾。沸腾结束后,水浴加热反应物,当蒸出乙醚总量一半时,加入适量干燥苯,搅拌并继续蒸馏至蒸气温度达65℃,然后全回流至混合物粘稠,冷却后,加入适量冰水进行水解,并且边冷却边加入30%的硫酸至沉淀出的氢氧化镁完全溶解。然后进行水蒸气蒸馏,将分出蒸出物的水层,在油层中加入20%的氢氧化钠,蒸汽浴加热,搅拌1~2h后,再进行水蒸气蒸馏,将所得油层进行蒸馏,收集的85~154℃馏分再蒸馏,收集154~157℃馏分,即为成品。
【产业链】
【参考质量】增塑剂生产用正己醇参考质量如下:
【醇含量】% ≥98.9
【羟基值】mgKOH/g 543
【酸值】mgKOH/g(按乙酸计)<0.001
【羰基值】mgKOH/g 0.05
【相对密度】(20/20) 0.820
【沸点】℃ 151~157
【色度】(APHA)<5
【水分】% ≤0.03
【闪点】℃(开杯) 62

毒性和对环境影响

属低毒类,吞食有害。能刺激皮肤,对眼睛有损害,应避免吸入蒸气和长期与皮肤接触。工作场所最高容许浓度为417mg/m。急性毒性实验结果如下:
大鼠经口LD50:4590mg/kg
大鼠吸入LD:>1060ppm/6H
小鼠经口LC50:1950mg/kg
小鼠吸入LC:>1060ppm/6H
小鼠静脉LD50:103mg/kg
家兔经皮LD50:3100ml/kg

包装、运输和贮存

(1)危险运输编码:UN 2282 3/PG 3
(2)危险品标志:有害
(3)安全标识:S24/25
(4)危险标识:R22
(5)安全术语: S24/25Avoid contact with skin and eyes.
(6)避免与皮肤和眼睛接触。
(7)风险术语 R22Harmful if swallowed.
(8)密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施,远离火源。
(9)储存的地方远离氧化剂。
(10)可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。


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